Penelitian ini menganalisis strategi personal branding yang diterapkan oleh Bupati Jember, Hendy Siswanto, melalui platfrom media sosial Instagram (@hendy_siswanto) dalam membangun citra kepemimpinannya di era digital. Media sosial, khususnya Instagram, menjadi sarana komunikasi politik yang strategis dan efektif dalam menjangkau mayarakat luas, terutama generasi minenial dan literasi digital. Dengan pendekatan deskriptif kualitatif, penelitian ini memanfaatkan metode observasi dan analisis konten terhadap unggahan visual dan naratif yang dibagikan selama periode April hingga Juni 2025. Namun, penelitian ini juga menemukan berbagai hambatan, antara lain tidak konsisten gaya komunikasi, konten yang terlalu formal. Ketidakseimbangan antara pencitraan professional dan nilai emosional menjadi tantangan dalam membentuk persepsi yang autentik. Temuan ini mempertegas pentingnya teori strategi personal branding yang dikemukakan Peter Montoya otentik, berkesinambungan, dan berbasis nilai untuk membangun reputasi yang kredibel di ruang digital. Penelitian ini memberikan kontribusi teoritis dan praktis terhadap pengembangan strategi branding di media sosial. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Hendy Siswanto memanfaatkan Instagram untuk menampilkan aktivitas lapangan, membangun kedekatan emosional dengan warga, serta menyampaikan kebijakan dan program kerja secara langsung dan transparan. Strategi personal branding serta visual yang konsisten, narasi humanis, serta interaksi langsung dengan publik menjadi elemen kunci dalam memperkuat citra positif sebagai pemimpin yang empatik,visioner, dan dekat dengan rakyat.