Musim kemarau menjadi tantangan bagi petani dalam mengelola lahan agar tetap produktif, khususnya di Desa Gunungsari Kecamatan Maesan Kabupaten Bondowoso yang sebagian besar masyarakatnya bekerja di sektor pertanian. Dalam kegiatan usahatani, petani menerapkan sistem monokultur tembakau dan multiple cropping berupa kombinasi tembakau dengan cabai rawit. Penelitian ini bertujuan untuk: (1) mengetahui tingkat produktivitas lahan, (2) menganalisis perbedaan produktivitas antara kedua sistem usahatani; dan (3) mengetahui faktor sosial ekonomi yang mempengaruhi produktivitas lahan pada masing-masing sistem usahatani. Metode penelitian menggunakan pendekatan deskriptif kuantitatif dan komparatif dengan analisis produktivitas lahan, uji beda rata-rata (Independent Sample t-test), dan regresi Cobb-Douglas. Pengumpulan data dilakukan melalui wawancara, observasi, dokumentasi, dan kuesioner terhadap 77 responden yang terdiri dari 26 petani monokultur dan 51 petani multiple cropping. Hasil penelitian menunjukkan bahwa: (1) rata-rata produktivitas lahan pada sistem monokultur sebesar 2,0481 ton/ha, sedangkan sistem multiple cropping sebesar 2,6969 ton/ha, sehingga terdapat selisih produktivitas sebesar 0,64879 ton/ha; (2) hasil uji beda menunjukkan nilai signifikansi sebesar 0,000 (p < 0,05) yang berarti terdapat perbedaan produktivitas yang nyata antara kedua sistem usahatani; (3) faktor sosial ekonomi seperti umur, pendidikan, frekuensi mengikuti penyuluhan, dan status penguasaan lahan mempengaruhi produktivitas lahan petani.