Praktik prostitusi di Indonesia merupakan fenomena sosial yang kompleks dan sulit diberantas karena didukung faktor struktural ekonomi serta budaya permisif. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis efektivitas Peraturan Daerah (Perda) Nomor 27 Tahun 2004 tentang Larangan Pelacuran di Kabupaten Situbondo serta mengidentifikasi faktor-faktor yang menghambat penegakannya, khususnya di kawasan eks lokalisasi Gunung Sampan. Metode penelitian yang digunakan adalah pendekatan kualitatif dengan jenis studi kasus. Data dikumpulkan melalui observasi nonpartisipan, dokumentasi, dan wawancara mendalam dengan informan dari Bagian Hukum Setda, Satpol PP, Ketua Komisi I DPRD Kabupaten Situbondo, Kepolisian Kabupaten Situbondo, Dinas Sosial Kabupaten Situbondo, serta narasumber lapangan. Analisis data dilakukan secara interaktif meliputi reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan berdasarkan teori efektivitas kebijakan Richard E. Matland. Hasil penelitian menunjukkan bahwa implementasi Perda Nomor 27 Tahun 2004 belum berjalan efektif dalam memberantas prostitusi secara tuntas. Meskipun kegiatan razia rutin dilakukan dan program pembinaan serta pelatihan UMKM telah diberikan kepada PSK yang terjaring, praktik prostitusi tetap eksis secara terselubung di balik kedok usaha karaoke dan warung kopi. Beberapa hambatan utama meliputi: kelemahan substansi Perda yang hanya mengatur larangan pelacuran tanpa mekanisme penutupan kawasan secara eksplisit, terjadinya kebocoran informasi sebelum operasi razia dilakukan, kurangnya inovasi dalam penegakan hukum yang menyebabkan rendahnya efek jera, serta adanya indikasi keterlibatan tokoh masyarakat setempat dalam melindungi praktik tersebut demi keuntungan ekonomi. Penelitian ini merekomendasikan perlunya revisi regulasi yang mencakup penutupan total lokalisasi serta penguatan koordinasi lintas instansi untuk solusi pemberdayaan ekonomi yang lebih berkelanjutan.
Kata Kunci : Efektivitas Kebijakan, Peraturan Daerah, Prostitusi, Kabupaten Situbondo.