Remaja mengalami perubahan yang signifikan sebagai akibat dari pergeseran terhadap lingkungan keluarga disekitar rumahnya ke lingkungan pesantren. Mereka diharuskan untuk belajar menyesuaikan diri dengan perubahan ini, sehingga remaja dapat merasa nyaman tinggal di kawasan asrama. Desain penelitian yang digunakan pada penelitian ini adalah Korelasi Deskriptif melalui pendekatan Cross-Sectional. Populasi penelitian ini adalah remaja tingkat awal atau siswa santri kelas 1 SMP yang berjumlah 45 orang di mana 18 laki-laki serta 27 perempuan. Hasil penelitian menunjukkan dukungan teman sebaya di Pondok Pesantren Bustanul Ulum Yosowilangun Lumajang mempunyai kategori baik yaitu 28 remaja (62,2%) dan penyesuaian diri remaja kategori cukup yaitu 24 remaja (53,3%). Hasil uji statistik Spearman Rho didapatkan nilai pValue = 0,000 dan nilai α = 0,05 (pValue = 0,000 ˂ 0,05), yang artinya ada hubungan dukungan teman sebaya dengan penyesuaian diri remaja serta terdapat hubungan keeratan kuat dengan koefisien korelasi r = 0,554. Keberhasilan remaja dalam penyesuaian dirinya di Pondok Pesantren Bustanul Ulum Yosowilangun Lumajang mempengaruhi proses adaptasi selama di pesantren. Penelitian selanjutnya diharapkan mengembangkan penelitian dengan variabel lain seperti menelaah faktor yang berpengaruh terhadap penyesuaian diri pada remaja santri, dan menelaah sumber dukungan lain seperti dukungan dari guru ataupun keluarga.