Remaja sebagai individu yang sedang berada pada tahap perkembangan identitas sangat membutuhkan kemampuan asertif agar dapat beradaptasi secara positif di lingkungan sosialnya. Self esteem diprediksi dapat meningkatkan perilaku asertif pada remaja. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui hubungan antara self esteem dengan perilaku asertif pada siswa SMA Arjasa Jember. Penelitian ini menggunakan pendekatan kuantitatif korelasional. Instrumen yang digunakan adalah skala self esteem dan skala perilaku asertif. Sampel dalam penelitian ini berjumlah 270 siswa yang dipilih melalui teknik cluster random sampling. Berdasarkan hasil uji korelasi pearson product moment, diketahui bahwa tidak ada hubungan antara self esteem dengan perilaku asertif pada siswa dengan nilai koefisien sebesar -0.070 dengan signifikasi 0.252 (p < 0.05). Hal ini bermakna bahwa hipotesis H0 dalam penelitian ini diterima dan H1 ditolak. Hasil dalam penelitian ini juga menunjukkan bahwa jeis kelamin juga dapat mempengaruhi perilaku asertif siswa. Hasil yang didapat yaitu perilaku asertif dengan nilai dengan persentase 55.6% adalah perempuan, begitu juga dengan self esteem yang tinggi adalah perempuan dengan persentase 55%.